有机化学之炔烃、二烯烃

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                    炔 烃

一、结构

两个三键碳均是sp杂化,三键由一个σ键和两个π键构成

二、化学性质

01
端炔

酸性H2O > CH3CH2OH > CH3COCH3 > HC≡CH > NH3 > H2C=CH2 > CH3CH3

pKa 15.7    16     20    25    35   45   50

此部分还包括端炔的一些关于金属炔化物的反应。


02
加成反应

重点掌握Lindlar催化剂的组成与它催化的加氢反应,与金属钠(锂)在液氨中催化加氢反应进行对比记忆,前者顺式加成;后者反式加成

与卤素及卤化氢加成与烯烃的反应类似;

与水加成过程中会产生互变异构体

亲核加成算是炔烃与烯烃相比具有代表性的反应,是富电子集团进攻缺电子活性中心的过程,大家要把亲核加成与亲电加成跟亲电取代区分好;

其余反应这里在这里不做过多陈述了,大家把书上的反应看下有个印象即可。

总之,炔烃这部分内容知识点较少,大家在复习的时候可以将炔烃与烯烃部分二者结合起来对比学习。

二 烯 烃

一、共振论

大家一定要将共振极限式跟互变异构区分好,千万不可弄混淆,共振论会有助于理解一些反应的机理。

二、共轭二烯烃

共轭二烯烃的1,2-加成反应与1,4-加成反应是比较重要的,它的机理以及热力学与动力学控制产物需要对应着记,

通常来说,

低温条件下以1,2-加成为主,为动力学控制;

高温条件下以1,4-加成为主,为热力学控制。

狄尓斯-阿尔德反应则是又一个重要的人名反应,具体细节会在第十一章陈述。


三、共轭体系与共轭作用小结

01
共轭体系

1π-π共轭:双键与单间交替,例如:共轭二烯烃


2p-π:与双键碳原子相连原子上的p轨道与双键的π轨道形成的共轭体系,例如:烯丙基碳正离子


3CH σ键参与的共轭

02
共轭作用

1)吸电子共轭作用:降低体系电子云密度,例如:—NO2

2)供电子共轭作用:增高体系电子云密度,例如:—OR


 

进入八月份了,天气也越来越炎热,

大家在学习的时候一定要做好防暑防晒工作加油~

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